os valentões

Derby Harrington. O líder da facção Preppy (mauricinhos),muito rico e extremamente esnobe. Depende dos outros para fazer seus maléficos trabalhos sujo, Jimmy o derrota e domina toda a sua "ganguinha" no 2º capítulo.

Bif Taylor. Bif é o campeão de boxe da cidade, e ele possui muito orgulho desse título e vive se esnobando. Bif é o segundo aluno mais forte da escola, seu estilo de luta é muito bom e ele também muito agil, mas aparenta ser não muito inteligente. Bif tem muito rancor com Johnny Vincent, o líder dos greasers, e vive planejando o dia em que brigar com ele, e acha que vai ganhar, o que provavelmente vai acontecer, já que Bif é um grande lutador

Johnny Vincent. É o líder da facção Greaser, eles usão bastões fortes e só atacam em grupos e algums são fumantes. Fica nervoso depois de saber que Lola sua namorada trai com vários garotos, Jimmy derrota deles, e se torna aliado deles no 3º capítulo.  estilo: Tacando ovos, vandalizando e, é claro, lutando boxe.

Ted Thompson. Ted é o líder da facção Jock (Atletas fortões), e o astro do time de futebol. Ele se acha melhor que qualquer um.Jocks

Edgar Munsen. O líder da facção Townie,um grupo de jovens que não frequentam a Bullworth Academy por diversos motivos. Jimmy o derrota no final do Capítulo 5. Edgar odeia a escola, pois ele não podia ter o luxo de a frequentar, e aprendeu tudo o que sabe na rua, ele foi expulso por causa de Gary, e agora vai fazer de tudo para voltar a estudar na escola.

Dr. Crabblesnitch. É um homem muito severo, aparentemente, em seu 50 anos. Ele tem cabelo castanho que está bem no processo de envelhecimento e um queixo duplo (embora ele não parece ser o excesso de peso).  Durante o desenvolvimento, Crabblesnitch foi retratado como o principal vilão do jogo, um tirano, corrupto autoritário. No entanto, na liberação do jogo, em 2006, tornou-se um personagem alheio (ao invés de uma figura maligna) autoritário. Ele foi descrito como tendo participado da Academia de Bullworth como uma criança. Ele serviu como um monitor ao graduar-se, tornou-se professor de História. Ele trabalhou até ser diretor de lá.

Jimmy Hopkins. O mais novo estudante da Bullworth Academy. Jimmy começa o jogo à procura de paz na escola, entretanto, ele é constantemente assediado e intimidado. Todavia, quando mexem com Jimmy, o mesmo não deixa por estar, e, dessa maneira, ele se transforma no líder de todas as "panelinhas";

Gary Smith. Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranoia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade. Embora ele seja o principal antagonista, Gary aparece poucas vezes, exceto no Capítulo 1.

Russell Northrop. O valentão líder do Bullying na academia da Bullworth. Não é tão brilhante, mas é muito forte e tem incrível resistência. Jimmy derrota ele facilmente, é domina sua gangue no final do capítulo 1. Russell se torna um grande amigo de Jimmy, ajudando em várias missões